Les casquettes militaires sont probablement la meilleure recommandation de casquette pour ceux qui ont un visage rond. La couronne, avec ses bords anguleux, forme un beau contraste avec le visage rond et est également assez haute, ce qui donne l'impression que le visage est plus long. Ces casquettes sont traditionnellement disponibles en vert olive et en marron ou dans un effet camouflage ou "détruit" très à la mode. De nos jours, il existe également des versions modernes dans des couleurs vives.